Шаростержневая модель — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 4

Шаростержневая модель

Cтраница 4

Энергетически неравноценные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга в результате внутреннего вращения вокруг простых связей без разрыва этих связей, называют конформациями. Эти конформации молекулы этана изображены на рис. 5.1 с помощью шаростержневых моделей и проекций Ньюмена.  [47]

Это необходимо для возникновения связи и образования в качестве продукта хлористого метила. Вообще для сближения несвязанных атомов на расстояния, близкие к тем, при которых начинает образовываться связь ( 1 2 — 1 8 А), требуется, как это видно из рис. 3 — 6, очень большая затрата энергии. На таких моделях степень атомного сжатия, требующаяся для сближения несвязанных атомов на расстояния, близкие к длинам связей, видна более наглядно, чем на шаростержневых моделях. Здесь следует заметить, что четырехцентровые реакции постулированного выше типа встречаются крайне редко. Одним из немногих хорошо доказанных примеров может служить медленная тепловая реакция водорода с иодом, приводящая к образованию йодистого водорода.  [49]

Чтобы наглядно представить пространственное строение молекул, используют молекулярные модели. Эти модели правильно передают последовательность связей между атомами, их взаимное пространственное расположение, величины валентных углов. Важно, что эти модели позволяют наглядно представить возможность свободного вращения атомов и атомных групп вокруг простых о-связей. Однако при пользовании шаростержневыми моделями

не должно создаваться впечатления, что внутри молекулы есть свободное пространство. На самом деле молекула имеет плотную упаковку, в ней нет незаполненного пространства. О заполнении внутримолекулярного пространства дают представление другие молекулярные модели — полусферические, или модели Стюарта-Бриглеба.  [51]

Обычно атом углерода образует четыре связи в соединениях типа СХ4 таким образом, что четыре связанных с ним атома располагаются в вершинах правильного тетраэдра. Углы между связями X-С-X составляют 109 5 — это значение рассматривается как нормальный валентный угол углерода. Органические молекулы оказывают большое сопротивление деформационным воздействиям, которые изменяют нормальные значения углов между валентностями; таким образом,

шаростержневые модели в большей степени соответствуют свойствам реальных молекул в том случае, если стержни сделаны достаточно жесткими.  [52]

Те же законы, которые управляют образованием связей в неорганических соединениях, применимы в еще большей степени к органическим соединениям. Замечательной особенностью органической химии является способность атомов углерода связываться друг с другом с образованием цепей атомов, причем возможности их расположения и длина цепей почти неограничены. Эти цепи покрыты оболочкой из водородных атомов, прерванной в некоторых местах группами атомов, включающими кислород, азот, галогены или серу. Структура таких соединений изображается графическими формулами, в которых черточки означают связи ( электронные пары), а атомные символы — атомы. Эти формулы основаны на

шаростержневых моделях органических соединений и представляют собой удобный способ обозначения порядка расположения атомов.  [53]

Те же законы, которые управляют образованием связей в неорганических соединениях, применимы в еще большей степени к органическим соединениям. Замечательной особенностью органической химии является способность атомов углерода связываться друг с другом с образованием цепей атомов, причем возможности их расположения и длина цепей почти неограничены. Эти цени покрыты оболочкой из водородных атомов, прерванной в некоторых местах группами атомов, включающими кислород, азот, галогены или серу. Структура таких соединений изображается графическими формулами, в которых черточки означают связи ( электронные пары), а атомные символы — атомы. Эти формулы основаны на

шаростержневых моделях органических соединений и представляют собой удобный способ обозначения порядка расположения атомов.  [54]

Не следует думать, что 0 я-модель этилена может служить доказательством того, что между атомами углерода в нем действительно имеется два различных типа связей. Описание двойных связей вовсе не следует рассматривать как единственно возможное. Допустив х — гибридизацию углеродных атомов, приводящую к образованию 5р2 — 0-связей с атомом водорода, можно далее взять р2 — и р-орбитали, использованные для а — и я-связей, регибридизировать их и получить, таким образом, новый набор орбиталей, перекрывающихся с образованием двойной связи и приводящих к двум эквивалентным С-С — связям. Характер т — и а, я-представлений таков, что они должны рассматриваться как эквивалентные. Описание имеет то преимущество, что оно очень хорошо воспроизводится с помощью

шаростержневых моделей

, тогда как 0, я-представление имеет особую ценность в качестве основы для количественных расчетов.  [55]

Структурная теория дала базу для определения порядка, в котором различные атомы связаны друг с другом в молекуле. Вытекающие как следствие структурные формулы рационально объяснили существование большого разнообразия органических соединений, которое было известно даже в то время. Органические формулы получили третье измерение благодаря гипотезе, выдвинутой Вант-Гоффом и Ле-Белем в 1874 г. и состоящей в том, что четыре связи углеродного атома направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого расположен атом углерода. Усилия химиков-органиков конца девятнадцатого столетия вплоть до первой мировой войны были направлены на установление законов, управляющих структурой органических соединений и их образованием. Этот захватывающий классический период был ознаменован двумя крупными открытиями: синтезом соединений посредством органических реакций, выяснением структур органических веществ с помощью деградации молекул. В течение этого времени использование

шаростержневых моделей органических соединений ( в которых шары представляют атомы, а стержни — связи) позволило химику отчетливо представить себе структуру органических соединений.  [56]

Страницы:      1    2    3    4

Шаростержневая модель — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Шаростержневая модель

Cтраница 1

Шаростержневые модели многих органических соединений с обычными валентными углами углерода, равными 109 5, собираются без труда. Однако для таких соединений, как этилен, ацетилен, циклопропан, формальдегид или окись этилена, валентные углы должны быть значительно меньше нормальных в том случае, если использовать для обозначения связей прямые стержни.  [2]

Шаростержневые модели многих органических соединений с обычными валентными углами углерода, равными 109 5, собираются без труда.  [3]

Шаростержневые модели молекул очень полезны в том отношении, что они делают наглядным относительное положение атомов в пространстве, но они перестают удовлетворять, как только хотят показать, каков размер атомов. Действительно, атомные радиусы настолько велики по сравнению с длинами химических связей, что в том случае, когда модель молекулы, подобной хлористому метилу, конструируется с учетом реальных атомных радиусов и длин связей, связи, соединяющие атомы, трудно увидеть.  [5]

Простейшая шаростержневая модель метана

изображена на рисунке &. Подобные модели хорошо передают взаимное расположение атомов, направление связей, но создают совершенно неправильное представление о заполнении пространства внутри молекулы. Привычка к пользованию только такими моделями дает повод ошибочно думать, что органическая молекула напоминает ажурный каркас; кажется, что существует большое незаполненное пространство между атомами. Между тем в действительности это совсем не так: никаких пустых промежутков в молекулах, как правило, нет; атомы в них плотно прилегают друг к другу. Эти модели в практике средней школы часто называют масштабными.  [6]

Соберите шаростержневые модели

фумаровой и малеиновой кислот.  [7]

Нарисуйте шаростержневые модели фумаровой и малеиновой кислот.  [8]

Как шаростержневая модель этилена, так и а, я-модель, построенная с помощью атомных орбиталей ( см. стр.  [10]

Как шаростержневая модель этилена, так и о л-модель, построенная с помощью атомных орбиталей ( разд.  [11]

Как шаростержневая модель этилена, так и а, я-модель, построенная с помощью атомных орбиталей ( см. стр.  [13]

Применение шаростержневых моделей для описания процесса электрофиль-ного замещения в оптически активном металлоорганическом соединении путем фронтальной атаки и атаки с тыла.  [14]

Использование шаростержневых моделей достаточно лишь для того, чтобы фиксировать, какие атомы в молекулах непосредственно связаны друг с другом.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

МОДЕЛИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ • Большая российская энциклопедия

• 
• 
• 

  В книжной версии

  Том 20. Москва, 2012, стр. 576

• 

  Скопировать библиографическую ссылку:

  ---

Авторы: Л. И. Беленький

МОДЕ́ЛИ МОЛЕКУЛЯ́РНЫЕ, на­гляд­ное изо­бра­же­ние мо­ле­кул ор­га­нич. и не­ор­га­нич. со­еди­не­ний, по­зво­ляю­щее су­дить о вза­им­ном рас­по­ло­же­нии ато­мов, вхо­дя­щих в мо­ле­ку­лу. М. м. ис­поль­зу­ют в тех слу­ча­ях, ко­гда по струк­тур­ной фор­му­ле труд­но или прак­ти­че­ски не­воз­мож­но пред­ста­вить про­стран­ст­вен­ное рас­по­ло­же­ние ато­мов, в ча­ст­но­сти при изу­че­нии про­стран­ст­вен­ной изо­ме­рии, в кон­фор­ма­ци­он­ном ана­ли­зе, для оцен­ки сте­ри­че­ских пре­пят­ст­вий.

Раз­ли­ча­ют два осн. ти­па М. м.: 1) ске­лет­ные, при­бли­жён­но от­ра­жаю­щие ори­ен­та­цию ва­лент­ных свя­зей, а ино­гда и ор­би­та­лей в про­стран­ст­ве, но не даю­щие пред­став­ле­ния об от­но­сит. раз­ме­рах ато­мов; 2) объ­ём­ные, ото­бра­жаю­щие ва­лент­ные уг­лы, ко­ва­лент­ные ра­диу­сы ато­мов и их эф­фек­тив­ные ра­диу­сы, близ­кие по зна­че­ни­ям к ван-дер-ва­аль­со­вым.

К пер­во­му ти­пу от­но­сят­ся из­вест­ные с сер. 19 в. мо­де­ли из ша­ри­ков, со­еди­нён­ных от­рез­ка­ми про­во­ло­ки (мо­де­ли Ке­ку­ле – Вант-Гоф­фа). Бо­лее со­вер­шен­ны мо­де­ли Дрей­дин­га (пред­ло­же­ны в 1959 швейц. хи­ми­ком А. Дрей­дин­гом), со­стоя­щие из сталь­ных стерж­ней и тру­бок, со­еди­нён­ных в точ­ке, изо­бра­жаю­щей яд­ро ато­ма, под уг­ла­ми, рав­ны­ми ва­лент­ным. Дли­ны тру­бок и стерж­ней про­пор­цио­наль­ны дли­нам свя­зей ме­ж­ду ато­ма­ми $\ce{H}$ и эле­мен­та (0,1 нм со­от­вет­ст­ву­ет 2,5 см). Сво­бод­ные кон­цы тру­бок и стерж­ней изо­бра­жа­ют яд­ра ато­мов Н, по­это­му ка­ж­дый фраг­мент в от­дель­но­сти яв­ля­ет­ся мо­де­лью мо­ле­ку­лы про­стей­ше­го во­до­род­но­го со­еди­не­ния к.-л. эле­мен­та ($\ce{CH_4, NH_3, H_2O, H_2S}$ и т. д.). Для сбор­ки мо­де­ли бо­лее слож­но­го со­еди­не­ния стер­жень од­но­го фраг­мен­та встав­ля­ют в труб­ку дру­го­го; бла­го­да­ря ог­ра­ни­чит. уст­рой­ст­ву рас­стоя­ние ме­ж­ду цен­тра­ми фраг­мен­тов про­пор­цио­наль­но со­от­вет­ст­вую­ще­му меж­атом­но­му рас­стоя­нию. Мо­де­ли Дрей­дин­га вер­но от­ра­жа­ют меж­атом­ные рас­стоя­ния и ва­лент­ные уг­лы в мо­ле­ку­лах. Они по­зво­ля­ют ими­ти­ро­вать внутр. вра­ще­ние, оце­ни­вать энер­ге­тич. вы­год­ность разл. кон­фор­ма­ций, из­ме­рять рас­стоя­ния ме­ж­ду не­по­сред­ст­вен­но не свя­зан­ны­ми ато­ма­ми. Мо­де­ли Дрей­дин­га осо­бен­но ши­ро­ко при­ме­ня­ют при изу­че­нии сте­рео­хи­мии по­ли­цик­лич. сис­тем ти­па сте­рои­дов.

Модели Стюарта – Бриглеба: а – метан; б – этилен; в – отдельный шаровой сегмент в разрезе.

Объ­ём­ные мо­де­ли, пра­виль­но пе­ре­даю­щие раз­ме­ры и фор­му мо­ле­кул, бы­ли раз­ра­бо­та­ны в 1934 нем. фи­зи­ком Г. Стю­ар­том и позд­нее усо­вер­шен­ст­во­ва­ны нем. фи­зи­ком и хи­ми­ком Г. Бриг­ле­бом (рис., а, б). Ка­ж­дый фраг­мент, изо­бра­жаю­щий атом оп­ре­де­лён­но­го эле­мен­та, в мо­де­лях Стю­ар­та пред­став­ля­ет со­бой ша­ро­вой сег­мент, при­чём ра­ди­ус ша­ра про­пор­цио­на­лен эф­фек­тив­но­му ра­диу­су ато­ма ($r_{\text{эфф}}$), а рас­стоя­ние от цен­тра ша­ра до плос­ко­сти сре­за – ко­ва­лент­но­му ра­диу­су ($r_{\text{ков}}$). В слу­чае мно­го­ва­лент­ных ато­мов де­ла­ют со­от­вет­ст­вую­щее чис­ло сре­зов, при­чём угол $α$ ме­ж­ду пер­пен­ди­ку­ля­ра­ми из цен­тра ша­ра на плос­ко­сти сре­за ра­вен ва­лент­но­му (рис., в). По пред­ло­же­нию Г. Бриг­ле­ба для ато­мов, со­еди­нён­ных крат­ны­ми свя­зя­ми, сег­мен­ты из­го­тов­ля­ют не из ша­ров, а из эл­лип­сои­дов, боль­шая по­лу­ось ко­то­рых со­от­вет­ст­ву­ет эф­фек­тив­но­му ра­диу­су, обу­слов­лен­но­му на­ли­чи­ем $π$-элек­трон­но­го, а ма­лая – $σ$-элек­трон­но­го об­ла­ка. Мо­де­ли из­го­тов­ля­ют обыч­но из пла­ст­мас­сы, ок­ра­шен­ной в цве­та, ус­та­нов­лен­ные для ка­ж­до­го хи­мич. эле­мен­та ($\ce{C}$ – чёр­ный, $\ce{H}$ – бе­лый, $\ce{O}$ – крас­ный, $\ce{N}$ – си­ний, $\ce{S}$ – жёл­тый и т. д.). При сбор­ке мо­делей сег­мен­ты со­еди­ня­ют ме­ж­ду со­бой по плос­ко­стям сре­зов, при­чём в слу­чае про­стых свя­зей сег­мен­ты мо­гут вра­щать­ся один от­но­си­тель­но дру­го­го. Мо­де­ли Стю­ар­та – Бриг­ле­ба вер­но пе­ре­да­ют ва­лент­ные уг­лы, меж­атом­ные рас­стоя­ния и эф­фек­тив­ные ра­диу­сы; они по­зво­ля­ют из­ме­рять рас­стоя­ния ме­ж­ду разл. ато­ма­ми и груп­па­ми (0,1 нм со­от­вет­ст­ву­ет 1,5 см). Эф­фек­тив­ные ра­диу­сы, при­нятые в мо­де­лях Стю­ар­та – Бриг­ле­ба, на 10–15% мень­ше ван-дер-ва­аль­со­вых ра­диу­сов, по­лу­чае­мых из кри­стал­ло­гра­фич. дан­ных. Это свя­за­но с тем, что мо­де­ли пред­на­зна­че­ны для рас­смот­ре­ния сте­ри­че­ских эф­фек­тов в мо­ле­ку­ле, на­хо­дя­щей­ся при обыч­ных ус­ло­ви­ях, а не при темп-ре аб­со­лют­но­го ну­ля.

В свя­зи с раз­ви­ти­ем ком­пь­ю­тер­ной тех­ни­ки об­ласть ис­поль­зо­ва­ния клас­си­че­ских М. м. за­мет­но су­зи­лась, по­сколь­ку во мно­гих слу­ча­ях они мо­гут быть с ус­пе­хом за­ме­не­ны вир­ту­аль­ны­ми мо­де­ля­ми, по­стро­ен­ны­ми на ос­но­ва­нии экс­пе­рим. струк­тур­ных дан­ных и ре­зуль­та­тов кван­то­во­хи­мич. рас­чё­тов, вы­пол­нен­ных дос­туп­ны­ми для пер­со­наль­ных ком­пь­ю­те­ров по­лу­эм­пи­рич. ме­то­да­ми (см. Ком­пь­ю­тер­ное мо­де­ли­ро­ва­ние в хи­мии). Су­ще­ст­вую­щие про­грам­мы по­зво­ля­ют ви­деть на эк­ра­не и фик­си­ро­вать на бу­ма­ге как ске­лет­ные, так и объ­ём­ные М. м. под раз­ны­ми уг­ла­ми и с раз­ных сто­рон, как бы по­во­ра­чи­вая мо­ле­ку­лу; при­чём име­ет­ся воз­мож­ность по­лу­че­ния не­об­хо­ди­мых дан­ных о меж­атом­ных рас­стоя­ни­ях, ва­лент­ных и ди­эд­ри­че­ских (дву­гран­ных) уг­лах. Вир­ту­аль­ные мо­де­ли мо­гут быть ис­поль­зо­ва­ны не толь­ко в про­цес­се хи­мич. ис­сле­до­ва­ний, но и для де­мон­ст­ра­ции в сред­ней и выс­шей шко­ле (при на­ли­чии не­об­хо­ди­мо­го обо­ру­до­ва­ния).

Модели молекул: Азотсодержащие соединения | marinky

Нажмите на картинку, чтобы увеличить

Аммиак

---

Метиламин

---

Диметиламин

---

Анилин

---

Триметиламин

Синильная кислота

---

02.08.2015marinkyМодели молекулграфика, неорганическая химия, органическая химияПросмотров: 6 285  

Лабораторная работа «Изготовление моделей молекул органических веществ»

Материал опубликовала

Цель урока:

• закрепить теоретический материал.
• приобрести навыки написания структурных формул изомеров органических веществ.
• научиться собирать шаростержневые модели молекул органических веществ;
• закрепить знания на составление структурных формул изомеров и гомологов;
• познакомиться с названиями органических веществ по систематической (международной) номенклатуре ИЮПАК.
• построить шаростержневые и масштабные модели молекул первых гомологов предельных углеводородов и их галогенопроизводных.

Приборы и реактивы:

·         деревянные стержни,

·         материал для лепки (пластилин),

         Общие указания.

        Для построения моделей используйте детали готовых наборов или пластилин с палочками. Изготовьте шарики, имитирующие атомы углерода, готовят обычно из пластилина темной окраски, шарики, имитирующие атомы водорода, — из светлой окраски, атомы хлора – из зеленого или синего цвета. Для соединения шариков используют палочки (спички, зубочистки). Написав формулу органического соединения, изготовьте его пространственную структуру, используя заранее приготовленные модели атомов и применяя знания о строении молекул предельных углеводородов (угол связи, форма молекулы).

Ход занятия:

Задание 1. По формуле органического соединения напишите пространственную структуру:   А) нонана         Б) декан            В) гексана               Г) октана.

Задание 2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров веществ

пентана, дихлорметана Ch3Cl2, в соответствии с ними сделайте шаровидные модели изомеров на примере бутана и изобутана.

Опубликовано 28.09.16 в 15:25 в группе «Учителя химии»

Майкл Файер — Абсолютный минимум. Как квантовая теория объясняет наш мир

Итоговый результат состоит в том, что имеется два электрона на связывающей МО и нет ни одного электрона на разрыхляющей МО. Таким образом, молекула HF имеет одиночную связь. Водород и фтор делят между собой пару электронов на связывающей МО. Водороду это совместное использование даёт дополнительный электрон, необходимый для того, чтобы достичь электронной конфигурации инертного газа гелия. Фтору совместное использование даёт дополнительный электрон, необходимый для достижения электронной конфигурации благородного газа неона.

Визуальные модели молекул

Молекула HF, подобно молекулам F2, O2 и N2, является двухатомной и потому линейной молекулой. В следующей главе мы будем говорить о молекулах более сложной формы. Есть целый ряд способов изобразить строение молекулы. Формулу молекулы HF можно записать в виде H−F, обозначив таким образом, что в ней имеет место одиночная связь. В более сложных молекулах такой способ представления может показывать, какие атомы с какими связаны и какого порядка связью. Однако этот способ не позволяет продемонстрировать трёхмерную геометрию и дать представление о том, как в действительности выглядит молекула.

Надо отметить, что уподобление молекулы какому-либо предмету фундаментально некорректно. Молекула HF — это два ядра, окружённых волнами амплитуды вероятности, которые являются электронами. Тем не менее существуют представления, полезные для обсуждения природы молекул. На рис. 13.12 показаны два таких представления молекулы HF. Вверху представлена шаростержневая модель молекулы{22}. Она отражает связь между атомами и их относительные размеры. Атом H изображён светлым тоном, а атом F — тёмным. Связь между атомами преувеличенно длинная. Внизу изображена объёмная модель{23}. Бо́льшая часть электронной плотности сосредоточена внутри перекрывающихся сфер. Здесь верно передаются относительные размеры атомов и межъядерные расстояния. Тон и чёткие линии между атомами служат для большей наглядности. В действительности разделения электронов между атомами нет.

Материал этой и следующей глав необходим для понимания связей в многоатомных молекулах. В следующей главе нам понадобится расширить изложенные здесь идеи на молекулы, содержащие более двух атомов. Многоатомные молекулы могут иметь разные формы, и для их понимания мы введём новое понятие гибридных атомных орбиталей. В последующих главах материал глав 13 и 14 будет использоваться для анализа широкого круга вопросов, например для выяснения, что такое ненасыщенные жиры и чем они отличаются от других жиров.

Рис. 13.12.Различные представления молекулы HF. H — светлый тон; F — тёмный. Вверху: шаростержневая модель показывает, как связаны атомы, а также их относительные размеры. Внизу: объёмная модель, которая более реалистична

14. Более крупные молекулы: формы многоатомных молекул

Окружающий нас мир состоит из многоатомных молекул. Так называют молекулы, состоящие из более чем двух атомов. По размерам они варьируются от трёхатомных молекул, таких как углекислота (CO2), которая является важнейшим парниковым газом, до молекул, состоящих из тысяч атомов, таких как крупные протеины, ответственные за большинство биологических функций. Как говорилось в главе 12, двухатомные молекулы могут иметь только одну форму — линейную. Более крупные молекулы, однако, могут быть очень сложными по форме и строению. Например, насыщенные жиры, ненасыщенные жиры и полиненасыщенные жиры различаются формой и строением, которые определяются природой химических связей. Конкретная большая молекула может иметь более одной формы. Транс-жиры, которые сегодня частично удаляются из пищи (см. главу 16), отличаются лишь формой от молекул, состоящих из той же последовательности атомов, но не являющихся транс-жирами. Центральный вопрос при изучении молекул состоит в том, каким образом они приобретают форму и как различные возможные формы молекул образуются из одних и тех же атомов, соединённых между собой одним и тем же способом.

Прежде чем двигаться дальше, надо подчеркнуть, что ковалентная связь, ответственная за удержание атомов в молекулах, представляет собой сугубо квантовомеханическое явление. Объяснить природу химических связей и строение молекул до появления квантовой теории было невозможно. Лайнус Полинг (1901–1994) получил Нобелевскую премию по химии в 1954 году

«за результаты исследования природы химической связи и их применение к объяснению строения сложных молекул».

Достойно упоминания, что Лайнус Полинг был одним из немногих людей, заслуживших две Нобелевские премии. В 1962 году он получил Нобелевскую премию мира.

Формы молекул: тетраэдрический метан

Для изучения форм молекул и того, каким образом они определяются химическими связями, нам необходимо познакомиться с некоторыми новыми представлениями об атомных орбиталях. Чтобы коснуться этих важных вопросов, мы воспользуемся метаном в качестве примера относительно простой многоатомной молекулы.

Метан (природный газ) имеет формулу Ch5. Теперь обратимся вновь к Периодической таблице и положению в ней углерода (см. рис. 11.4). Заметьте, что углероду необходимо создать четыре ковалентные связи за счёт совместно используемых пар электронов, чтобы достичь такой замкнутой конфигурации оболочки, как у неона. В метане углерод создаёт четыре связи с четырьмя атомами водорода. Схему взаимосвязи атомов можно изобразить в виде простой диаграммы, представленной в левой части рис. 14.1. Каждая линия соответствует ковалентной связи, образованной электронной парой. Однако эта диаграмма мало что говорит нам о форме молекулы метана, которая не является плоской. В правой части рисунка изображена шаростержневая модель, которая отражает трёхмерную форму молекулы метана. (Шаростержневые и объёмные модели молекул обсуждались в конце главы 13.)

Метан представляет собой правильный тетраэдр. Представьте, что у вас есть модель, изображённая справа на рис. 14.1, и вы склеиваете куски бумаги в форме правильных треугольников, как раз закрывающих три атома водорода. Можно склеить между собой четыре таких треугольника — три по бокам и один в основании. Эти четыре треугольника образуют правильную треугольную пирамиду с атомами водорода в вершинах и углеродом в центре. Углы, образуемые прямыми, идущими от двух атомов водорода к углероду, составляют ровно 109,5°{24}. Это верно для всех четырёх таких углов. Они равны между собой. В идеальной тетраэдрической молекуле этот угол составляет 109,5°.

Рис. 14.1.Слева: диаграмма, показывающая связи в молекуле метана, но не отражающая её трёхмерную форму. Справа: трёхмерная шаростержневая модель, которая демонстрирует тетраэдрическую форму его молекулы

Форма определяется минимизацией отталкивания между связями

Почему метан имеет тетраэдрическую форму? В главе 13 мы узнали, что связывающие молекулярные орбитали концентрируют электронную плотность между атомными ядрами. Концентрация электронной плотности между ядрами показана на рис. 13.2 и 13.3 для σ- и π-связей. В главе 13 обсуждались двухатомные молекулы, в которых связываются только два атома. Мы не беспокоились о том, как будет организовываться множество атомов с определённым набором связей между ними. Хотя для детального расчёта форм молекул необходима квантовая теория, фундаментальные причины, по которым та или иная молекула имеет определённую форму, например тетраэдрическую, очень просты. В многоатомных молекулах электроны, совместно используемые двумя атомами для образования связи, концентрируют электронную плотность между ядрами точно так же, как это происходит в двухатомных молекулах. Однако в многоатомных молекулах имеется множество связей, каждая из которых даёт высокую плотность отрицательно заряженных электронов. Отрицательно заряженные области — связи — отталкиваются друг от друга. Попросту говоря, связи стремятся располагаться как можно дальше друг от друга. Образование связей снижает энергию системы относительно разделённых атомов. Если энергия не снижается, связи не формируются. Но для достижения наименьшей возможной энергии система атомов принимает конфигурацию, которая минимизирует электронное отталкивание за счёт того, что связи располагаются дальше друг от друга.

В молекуле метана тетраэдрическая форма минимизирует отталкивание между связями. Посмотрите на схему, представленную на рис. 14.1 слева. Четыре атома водорода расположены в одной плоскости. Если мы удерживаем их в этой плоскости, они максимально удалены друг от друга. Угол между двумя соседними связями составляет 90°. Если для атомов, располагающихся в этой плоскости, мы увеличим один из углов и сделаем его больше 90°, чтобы ещё сильнее раздвинуть две из водород-углеродных связей, эти связи приблизятся к двум другим связям. Таким образом, если четыре атома водорода удерживаются в одной плоскости с атомом углерода, лучшее, чего можно достичь, — это угол 90° между связями.

Сценарий мастер-класса «Моделирование молекул органических веществ»

ие составлять структурные формулы углеводородов;

развивать внимание и творческую активность;

развивать логическое мышление;

воспитывать чувство ответственности.

Оборудование: пластилин, спички, дидактические карточки.

Ход мастер-класса

Вступительное слово учителя: Существует несколько определений, что такое органические вещества, чем они отличаются от другой группы соединений — неорганических. Одно из наиболее распространенных объяснений вытекает из названия «углеводороды». Действительно, в основе всех органических молекул находятся цепочки атомов углерода, связанные с водородом. Присутствуют и другие элементы, получившие наименование «органогенные». Углеводороды это органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода. Атом углерода во всех органических соединениях четырехвалентен. Атомы углерода могут образовывать цепочки прямые, разветвленные, замкнутые. Свойства веществ завися не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов между собой.

Задание 1. Составьте шаростержневую модель молекулы метана:

— возьмите из набора шарик черного цвета, который будет символизировать атом углерода, и необходимое число шариков белого цвета, которые будут символизировать атомы водорода;

— используя детали набора, необходимые для соединения шариков, составьте шаростержневую модель молекулы метана.

Задание 2. Составьте шаростержневую модель молекулы пропана:

— исходя из модели молекулы метана, составьте модель молекулы пропана;

— отнимите от модели молекулы метана шарик белого цвета (символ атома водорода) и на его место прикрепите черный шарик (символ атома углерода), к которому добавьте еще один шарик — символ другого атома углерода;

— далее, используя детали набора, необходимые для построения модели молекулы, дополните ее до модели молекулы пропана;

— проверьте возможность вращения атомов углерода вокруг одинарной связи С—С.

Задание 3. Зарисуйте модель молекулы пропана, отражающую пространственное изображение связей, используя обозначения: темный клин — это связи, выступающие над плоскостью рисунка, пунктирная линия — связи, уходящие за плоскость рисунка, сплошная линия — связи, лежащие в плоскости рисунка.

Задание 4. Составьте шаростержневые модели цис- и транс-изомеров молекулы бутена-2:

— используйте тот же способ построения модели, что и для пропана;

— проверьте возможность совмещения моделей изомеров друг с другом и вращения атомов вокруг связи С=С с переходом на модели любого изомера.

Формулирование выводов:

а) Какие существуют способы моделирования молекул органических соединений?

Ответ: плоскостные (полные структурные и скелетные структурные) и объемное (шаростержневые).

б) Какие положения теории химического строения органических соединений учитывались при составлении моделей молекул углеводородов?

Ответ: Атомы соединяются в молекулах согласно валентности; атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга.